במסכת תענית פרק רביעי דף י' עמוד ב' כתוב:
"אמר שמעון בן גמליאל: לא היו ימים טובים לישראל כט"ו באב וכיום הכיפורים, שבהם בנות ירושלים יוצאות בכלי לבן שאולים, שלא לבייש את מי שאין לו, ומחוללות בכרמים."
עניין זה של השאלת בגדים איש מרעהו, מפאת כבודם של העניים וכדי לחזק את תחושת האחדות והאחווה בעם, הוא דבר נדיר שאינו מוזכר במועדים אחרים.

המשנה ממשיכה ומפרטת דברים נוספים שעל הבחור לבחון בבואו לבחור לו בת זוג.
זהו התיאור הקדום ביותר של ט"ו באב הידוע לנו, מלבד התיאור המופיע בכתבי האר"י.
מה כה מיוחד בתאריך זה, ביום זה בשנה, שעשה אותו יום של שמחה? ביום זה מובטח לכל אדם שימצא את הזיווג הראוי לו ויזכה לחיי נישואין מאושרים. אך מדוע דווקא ביום זה?

התלמוד הירושלמי והאר"י מסבירים את הקשר בין ט"ו באב ליום הכיפורים ואומרים, שמי שנושא אשה לשם שמיים, כלומר לא משיקולים של סיפוק הרצון לקבל לעצמו, אלא כדי לתרום לתיקון היקום כולו, מוחלים לו כל עוונותיו, ממש כמו ביום הכיפורים. יש מי שמתחתן משיקולים של יופי חיצוני, או רכוש, או התאמה רגשית, ויש מי שמחפש בת זוג שבעזרתה ניתן להתקדם בתיקון הפרטי והכללי.
במקרה הראשון, שהוא גם הנפוץ, מחלחלות מריבות משפחתיות לתוך הנישואין המושלמים, כביכול, ובני הזוג אינם רואים ברכה רבה בנישואיהם. במקרה השני, שהוא גבוה יותר מבחינה רוחנית, באה תועלת רבה לעולם, כי מעשה בעולם הגשמי מעורר תמיד פעולה תואמת בעולם הרוחני.
זיווג לשם שמים תומך במודעות של זעיר אנפין, הרצון להשפיע שפע לעולם, ולפיכך מסייע ליקום כולו.

בט"ו באב חל מיזוג שלם בין השמש לבין הלבנה. מאחר שבחודש אב מתגלה מלוא כוחה של החמה, שהיא הגורם בעל ההשפעה החזקה ביותר עלינו. לכן בט"ו באב מיזוג זה מעביר אלינו כוח גדול יותר מאשר בכל זמן אחר בשנה.

אב הוא השלילי ביותר מבין שלושת החודשים השליליים בשנה. בחודשים אלה אנו נמנעים מהתחלות חדשות, אפילו בימי ג' בשבוע, הנחשבים לימים חיוביים באופן כללי. כמות האור המתגלה יכולה להציף אותנו כמו המבול. כשם שהיה מבול של מים, כך יכול להיות גם מבול של אש! לכן אנו נזהרים.
על פי הזוהר, כל חודש אב הוא תקופה מסוכנת בגלל רמת האנרגיה הגבוהה המשודרת בו לעולם. האנרגיה עצמה אינה שלילית, אלא שעוצמתה גבוהה יותר ממה שהכלי הרוחני שלנו מסוגל לספוג בלי להינזק. כלל זה חל על כל החודש, למעט יום אחד – טו' באב. כללית, אנו נמנעים מהתחלות חדשות גם במחצית השניה של כל חודש עברי. אך בט"ו באב, כאשר יש זיווג שלם בין זעיר אנפין לבין מלכות, יש תמיכה קוסמית מאוזנת לכל זיווג ולכל התחלה חדשה. לכן כדאי להתחתן ולהתחיל עסקים חדשים ביום זה.

הכלי והאור היו לאחד, הדמיון בין הנותן לבין המקבל גבר על השוני. זה גם המצב בין השמש לבין הירח בכל ט"ו בחודש. השמש נראית תמיד במילואה, אך בט"ו בחודש גם הירח נראה במילואו, ודומה לשמש כפי שהיא נראית ביום ערפילי. רק עוצמת ההארה והגוון מבדילים ביום זה בין השמש לבין הירח. כשנבראו המאורות הייתה עוצמתם שווה, אחר כך מיעטה הלבנה את עצמה, ושלמה המלך לימד אותנו שבאחרית הימים שוב יהיה אור הלבנה כאור החמה.
עם זאת, חשוב לזכור שלא רק העוצמה חשובה, אלא ההארה השלמה והמלאה, ללא כל פגם או חיסרון. רק בט"ו בחודש יש מתאם מלא בין האור לבין הכלי, והלבנה מקבלת ומעבירה את מלוא האנרגיה שהחמה נותנת לה. האר"י מלמד אותנו שביום טו' באב התרחשו שבעה אירועים טובים, כנגד 7 הספירות. וכבר למדנו שכאשר מתממש דבר מה בכל שבע הספירות מחסד עד מלכות, מתקבלת שלמות בעולמנו. שבעת הדברים הטובים קרו ביום זה על מנת לקיים ולהוציא לפועל את החיבור המלא בין האור לבין הכלי.

בט"ו באב נהגו בנות ירושלים לצאת בלבוש לבן ולחולל בכרמים בשמחה רבה. אך מחול אינו סתם ריקוד, כי אם תנועה במעגל. המודעות שהנחתה את הבנות ביום זה הייתה אם כך מודעות של מעגל: מודעות של נצחיות, קדושה וזרימה מאוזנת של אנרגית חיים, שהיא בדיוק המודעות של חיבור מושלם בין זעיר אנפין לבין מלכות. לכן זו גם המודעות האידיאלית לאיתור בן הזוג הקוסמי. בעזרת מודעות זו ניתן לא רק לאתר בני זוג לנישואין, אלא גם שותפים ראויים לעסקים וכדומה. החיבור לאנרגיה המשודרת ברחבי היקום ב-ט"ו באב מסוגל להזין כל מערכת יחסים, לחזק, לאזן ולהבריא אותה.

ממשיך האר"י ומסביר לשם מה יצאו בנות ישראל לכרמים. בכרם ניתן להתחבר לאנרגיה של יין. ויין, כידוע, הוא המכשיר שבאמצעותו אנו מושכים אור ומתחברים לאנרגיה רוחנית המשודרת ביקום. כך אנו עושים בכל קידוש. מכאן שכרם הוא אמצעי המאפשר חיבור מושלם, בכל עשר הספירות שלנו, לזעיר אנפין. כרם הוא לפיכך תיאור שלם של עולם האמת. פירוש הדבר שהבנות לא בהכרח ירדו באמת לכרמים, ולא נסעו לשם כך מירושלים לזיכרון יעקב, אלא שבמודעותן מימשו את האנרגיה המיוחדת ליום זה, אנרגיה של חיבור שלם והרמוני בין זעיר אנפין לבין מלכות. זה המצב המתקיים כאשר זוג מתחתן, וזה גם המצב הקוסמי ביום הכיפורים. לכן, מעבר למה שהסברנו לעיל, ביום החתונה יש לחתן ולכלה אפשרות להשיג תיקון וכפרה לכל חטאיהם עד אותו יום. יום החתונה הוא יום הכיפורים הפרטי של החתן והכלה, ולכן הם גם צמים כל אותו היום עד לחופה.